一些怪兽让奥特曼感到非常棘手，不仅仅是本身的强大，可能还有不少原因，比如过强的执念，阴险狡诈的性格，等，确实是看到就非常头痛。
杰顿系列：
杰顿是历代奥特曼中经常出现的强敌，被誉为“宇宙恐龙”，杰顿由于在《奥特曼》中最终话登场，并且成功打败奥特曼，甚至让初代奥特曼毫无还手之力而非常出名，而在之后的奥特曼系列中，杰顿也成为了强力怪兽的常客。
包括之后出现的海帕杰顿等不同的变种和进化形态，杰顿确实是《奥特曼》系列里频出的代表，也是“强大”的代表，强力的意念力，瞬间移动，防御壁，高能火球，这些都是杰顿代表性的招式。
巴尔坦星人系列：
《奥特曼》中第二话就登场的黏着宇宙人，因为其故乡被核弹毁灭，20亿万巴尔坦星人在寻求新的故乡而打算拿地球作为其新的居所，被奥特曼打败后，就一直来地球惹麻烦，甚至针对奥特曼而不仅仅是想侵略地球。
巴尔坦星人虽然被称为“宇宙忍者”，但实际上战斗力并不强，正面和奥特曼打几乎没有胜算，区区分身和钳子里射出的光线都无法对奥特曼造成有效打击，只能玩阴的，并且非常黏着，在《奥特曼》中登场3次，《爱迪奥特曼》中登场2次，《归曼》、《麦克斯奥特曼》《高斯奥特曼》等作品中都有登场。奥特曼看到都摇摇头。
嘎次星人系列：
嘎次星人最早登场于《赛文奥特曼》中，而他也是研究了赛文的弱点针对性的对付赛文让赛文陷入僵局，被打败。嘎次星人本体战斗力不算很强，而在于他看透人心的狡诈。而嘎次星人与其说是奥特曼的宿敌，不如说是赛文的宿敌，因为嘎次星人登场，几乎不会少了赛文奥特曼。
亚波人系列：
亚波人最早登场于《艾斯奥特曼》，亚波人是《奥特曼》系列中怨念最强的宇宙人，分别在《艾斯奥特曼》中登场过数次，数次被杀死后依然复活，阴魂不散，后来又在《泰罗奥特曼》，《梦比优斯奥特曼》，《银河奥特曼》等作品中出现，本体实力也不强，但是会操纵人心，拥有树种超能力，会制造超兽是其最可怕的地方。
巴顿系列：
初次登场于《泰罗奥特曼》，巨大的喙中隐藏了剧毒，泰罗奥特曼和佐菲都是被其大力和剧毒的喙打败，《梦比优斯奥特曼》和《埃克斯奥特曼》、《怪兽大格斗》、《银河传说》《欧布格斗》等，中都有登场，也是历代的强敌。
叶腐：
有最强怪兽之一的说法，登场于《麦克斯奥特曼》，麦克斯看到他一定是非常绝倒，不过也找到了应对的方法，就是不对他加以暴力，他便不会以暴力还击，很有寓意的一个怪兽，最后化作了巨大的乐器被麦克斯奥特曼送去宇宙。
英佩莱扎：
登场自《梦比优斯奥特曼》中的机器人，由“皇帝”安培拉星人制造的地球侵略先兵，拥有极强的破坏力和适应力，可以任意变幻手部的武器，防御力和破坏范围惊人。泰罗奥特曼的全力一击的斯特里姆光线，也只能半毁一台。其可怕主要是会不断再生，并且可以大量量产，小梦看到地球各处被发配了30台英佩莱扎的时候，我想他也是绝望的。
贝利亚系列：
赛罗奥特曼作为英雄诞生后，贝利亚几乎成为之后赛罗出现的作品中的宿敌，实力强大，并且充满执念，贝利亚的形态也非常多
银河皇帝形态
电弧贝利亚
贝利亚极黑
说来，老贝也只是一个受害者，罪魁祸首还是雷布拉德星人，因此可以判断雷布拉德星人可能成为后期一个非常棘手的BOSS。